Jimmy's Vendetta nabízí jiný pohled na mafii, a to očima Jimmyho, žoldáka, kterého ostatní volají, když je potřeba práci dotáhnout do konce. Obsahuje desítky intenzivních arkádových misí ve městě, při kterých Jimmy jezdí, střílí a řádí po Empire Bay, od atentátů a vozidlových misí na čas po dramatické přestřelky a výbušné automobilové honičky. Hráči sbírají body za výkon, smyky a přesné zásahy a jejich skóre se zapisuje do žebříčků.